Di Windows 10 Anniversary Update, Cortana diwakili oleh ikon lingkaran putih. Di taskbar Windows, pengguna hanya mendapati kotak pencarian default berupa Search Windows dengan ikon magnifaying glass. Mereka juga mendapati hanya ada sedikit opsi pengaturan terkait Cortana di area Settings, juga tidak ditemukan adanya tombol Notebook yaitu tool yang menentukan informasi terkait Anda yang Cortana dapat kumpulkan dan data yang telah diperoleh.
Bila mencari solusi di internet, Anda akan mendapat banyak opsi yang bisa dicoba. Namun, ini tidak menjamin masalah tersebut dapat terselesaikan. Beberapa artikel menyarankan untuk mengubah nilai BingSearchEnabled di registry subkey di bawah ini dari 0 ke 1. Dengan cara tersebut, sebagian mengatakan bahwa permasalahan dapat terselesaikan, namun sebagaian yang lain tidak berhasil.
Laptop Penulis yang telah diperbarui ke Windows 10 Anniversary Update juga tidak muncul Cortana. Penulis baru menyadari ini beberapa minggu kemudian bahwa yang muncul di taskbar Windows adalah kotak pencarian default Search Windows, bukan Cortana. Ketika ingin mencoba menggunakan cara mengubah nilai BingSearchEnabled dari 0 ke 1, Penulis tidak mendapati BingSearchEnabled di registry subkey. Penulis berfikir bahwa ini karena perbedaan versi Windows.
Baca artikel Menggunakan Cortana Sebagai Kalkulator Di Microsoft Windows
Ketika mencari informasi lebih jauh, Penulis mulai mengerti bahwa Cortana dioptimalkan untuk bahasa dan negara yang lebih spesifik. Cortana dapat bekerja baik pada bahasa dan negara yang telah didukung. Indonesia sendiri belum termasuk bahasa dan negara yang didukung Cortana sehingga Cortana tidak muncul. Ketika Penulis mengubah ke bahasa dan negara yang telah didukung, Cortana akhirnya dapat muncul.
Klik tombol Search Windows berupa ikon magnifaying glass dan selanjutnya klik tombol Settings.
Di kotak daftar pilihan ke bawah (drop-down box), pilih bahasa yang telah didukung oleh Cortana. Di contoh ini adalah English (United State).
Di kotak dialog Just making sure... yang muncul, klik tombol Yes.
Sekarang, Anda dapat perhatikan ikon yang ada di sebelah kiri dari taskbar telah berubah dari magnifaying glass (Search Windows) menjadi lingkaran putih kecil (Cortana). Klik lingkaran kecil putih tersebut untuk menjalankan Cortana. Anda dapat mencoba melalui suara seperti "Please play music". Di komputer penulis, ini akan menjalankan aplikasi Groove Music yaitu aplikasi default untuk musik di Windows 10.